私は、ＦＩＲＥに関して、特にＲＥ、すなわちリタイアするタイミングについてはかなり慎重に考えたいと思っています。
もともと、将来的に事実上強制的に労働したくないという気持ちが強かったため私は経済的自由の達成を目指しているという経緯があります。
逆に言えば、強制的に労働しなければいけないという状況を脱した後はどうするのか、という問題についてはもともと考えていたわけではありません。
これについては、ずっと考えていたものの、なかなか明確に出すことができておらず
自分が(比較的)好きな仕事を選択するようにする
というざっくりとした方針にならざるを得ないのかなと考えています。
これはストレートに①転職してしまって今の環境から完全に逃げ切るという方法論もありうると思いますし、
もちろん、いきなり②独立してしまう、起業してしまうという発想もアリでしょう。
そのほかには③今の勤め先を辞めること無く、今半ばやらされている仕事自体を自分好みに上手い具合に変容させてしまうという魔法のような手段を使ったり、
④今の勤め先を辞めること無く、今半ばやらされている仕事のうち自分がやりたくないと感じている仕事を手元から消滅させる形でさりげなく自分の好きな仕事のみを事実上囲い込んでしまうという手段もあり得ます。
環境自体を一変させてしまう手段から一部分だけを自分好みにアレンジする手段までかなりグラデーションがあります。
この場合、自分の状況に応じて色んなアレンジが可能だと思います。
いずれにせよ、「 自分が好きな仕事を選択するようにする 」というのは、
自律的に人的資本を維持・強化する
という発想を持つことになります。
ＦＩＲＥのうち、労働を行う事が前提となるサイドＦＩＲＥやバリスタＦＩＲＥならば別ですが、完全リタイアするということは稼ぐ力である人的資本を一旦０にするということを意味します。
単純な話これってもったいないんですよね。
特に大企業などに勤めている人の場合、継続的に勤めているか否かで権利が変わってきたりすることもあるので、退職することなくできることならば継続的に勤めた方が得ではあります。
一番怖いのは好景気で金融資本が順調に増えているときにリタイアしてしまって、その後に恐慌が来て、金融資本の評価額も下がったときですかね。
これは事前にそこそこ対策していれば、完全リタイアしても一応金銭面では無事ではいられるものの、恐慌という状態は「働きたくても仕事がない」という状況でもありますので、株価が下がることによって金融資本も減り、人的資本も０のまま、というダブルパンチを食らう可能性があります。
サイドＦＩＲＥであっても自分の事業が恐慌に巻き込まれて同時に死ぬ可能性があります。
なお、恐慌であっても、ネットワークの力、すなわち社会資本がある人であれば、知っている人同士で助け合うということができるので生存確率は高まります。
しかし、社会資本もコツコツと人間関係を積み上げていってできるものでもあるので、形成にあたっては基本的に時間が必要です。
一般的には若年期から少しずつ積み上げていく必要があり、理想を言えば、リタイアするタイミングでそこそこ社会資本が積み上がっている状態を築き上げておくのが理想です。
最近では、ＳＮＳを活用することなどによって対面以外でのコミュニケーションが可能になっているため、この辺りの敷居は確実に下がっていますが、リタイアする前にある程度土台を創っておいた方が良いと思っています。
そのように考えていくと、好景気で金融資本がそれなりにできたとしていきなり退職するという手段を取るのはよっぽどフルに自分の時間を確保しなければいけない状況に置かれない限りはもったいないのではないかと感じるところがあります。
もちろん、
「今から夢を追いかけるために会社なんかに勤めている場合じゃ無くなったんだ」
という人や
「もう色々と疲れた･･････（げっそり）」
という人のように、
もはや何らかの限界を迎えた
という人もいると思いますので、そういう人を止めようとまでする気はありません。
ただ、私の場合、同じような状況に置かれたら、
1年近く休職できないか？
ということをまず最初に検討すると思います。
何故かというと、夢を追いかける場合に莫大な時間が必要であっても、あとから
「会社であの部分をもっと深められたんじゃないか」
などと考えるようになる可能性も一応あるのではないかなと思ったりしますし、
色々精神的に、体力的に限界を迎えた場合であっても、1年近く休息を取った場合には何か考えが変わっているかもしれません。
いずれにせよ、1年後に復職する権利だけは取りあえず握っておく、という発想です。
この方法ならば直前になって、
「やっぱり退職で」
と言ってそのまま退職してしまうというやり方も可能になります。権利を行使する必要までは無いのです。
もし、そんな約束をすることが難しそうであれば、
数ヶ月間の期間を空けた転職活動
をするという発想もあり得ます。
これは今の勤め先を辞めて、次の勤め先に勤め始めるまでの期間をある程度（5ヶ月など）延ばしておくというやり方ですね。
この間に旅行に行ったりして、リタイア気分を満喫している人もいるようです。
この方法も上記と同じメリットがあります。
色んな方法があると思いますが、いずれにしろ、私としては、
人的資本はなるべく確保しておいた方が良い
という発想をベースに
なるべく緩やかに、穏当に、しかも、いいとこ取りをすることができる手段はないだろうか？
と考えてみることも案外重要なのかなと思っています。
人間は追い詰められてしまうと極端な発想や決断をしがちです。
したがって、まだ余裕があるときに上記のようなことを考えておくと、本当にヤバい状況に陥ったときに比較的適切な動きをしやすくなると思います。
（因みに、私の場合は、入社当時は、オーバーワークで鬱になってしまう人がたくさんいる職場であるという噂を聞いたので、ビビりまくって、どこのクリニックにかかれば休職の手続きに必要な鬱病の診断書を最速で発行してもらえるのか、最速で発行されやすい方法は無いのかなどというのを余裕があるときに調べまくっていました。本当に鬱になったらその時点では調べる元気すらありませんからね。。。元気があるときにできることはやっておきましょう。。。）
そして、好景気の時は人的資本でも稼ぎやすい時期でもありますので、その時にできる限り稼いでしまって、不景気になってきた辺りでうまくリタイアしてしまって自分が好きなことをやるという発想もありではないかなと考えています。
このようなタイミングの問題もそうですが、勤め先との絶妙な距離感を如何に取るのか、完全に絶交してしまうのか、取りあえずさりげなく距離を置くだけにしておくのか、という視点も持っておくと良いと思います。
